Há muita informação sobre esse composto na internet, nem faria sentido aqui um tópico de poucas linhas. Mas o interessante, é que dificilmente encontramos rotas de preparação, principalmente em português (seja o produto que for), a não ser em literatura específica.
Diferente de outras fontes, neste artigo vamos também aprender a preparar o ácido salicílico a partir de produtos oriundos de matéria prima vegetal, e finalmente acetilar essa substância para o tão famigerado ácido acetilsalicílico.
1. Preparação do ácido 2-hidroxibenzóico
Muitos compostos orgânicos podem ser encontrados em plantas e o ácido 2-hidroxibenzóico (ácido salicílico) pode ser feito a partir do 2-hidroxibenzoato de metila, que é obtido do óleo de gualtéria (Gaultheriae procunbers) através da destilação das suas folhas. O óleo pode também ser comprado pronto. E claro, o ácido salicílico também em lojas especializadas! Então nesse caso ignore essa etapa do processo.
O óleo de gualtéria é muito apreciado na indústria alimentícia, utilizado para aromatizar alimentos industrializados, e possui reconhecidamente função biológica, podendo ser usado como analgésico, anti-reumático, antiinflamatório e etc.
Esse óleo é composto de aproximadamente 98% de éster 2-hidroximetilbenzoato de metila. E pode ser hidrolisado (saponificado) através de métodos tradicionais (hidróxido de sódio aquoso a quente). A reação produz o sal 2-hidroximetilbenzoato de sódio, que é então convertido no ácido 2-hidroximetilbenzóico através da aplicação de ácido clorídrico:
1.1 Técnica
Montar aparato apropriado para esquentar mistura reacional com cerca de 30ml utilizando banho-maria (balão de fundo redondo é apropriado). Se possível, montar um set-up para destilação, e recolher os produtos voláteis e inflamáveis como o metanol por exemplo.
Colocar 2g de óleo de gualtéria no balão, e adicionar 25ml de solução aquosa de hidróxido de sódio (2 mol/L). Aquecer em banho maria (água em ebulição) por 30 minutos.
Colocar a mistura em um pequeno béquer em cuba de gelo. Com agitação, adicionar ácido clorídrico concentrado em pequenas adições, até que a mistura se torne ácida.
Filtar o ácido salicílico precipitado utilizando filtração a vácuo (se possível). Lavar com pequena quantidade de água gelada, e transferir o produto para um vidro de relógio previamente pesado. Permitir secar durante algumas horas.
2. Preparação do ácido 2-etanóxibenzóico
Esta reação utiliza anidrido acético para acetilar (catalizada por ácido) eficientemente o grupo hidroxila do ácido 2-hidroxibenzóico:
Há vários produtos formados nessa reação, já que o ácido salicílico usado provém de forma relativamente impura. Então é necessário uma etapa de purificação adicional da aspirina. Note também que o anidrido acético reagem com água, então os frascos e aparatos devem estar bem secos.
2.1 Técnica
Pesar 1g da amostra do ácido 2-hidroxibenzóico impuro em balão. Adicionar 2ml de anidrido acético seguido de 8 gotas de ácido fosfórico concentrado (nota 1). Em capela, esquentar a mistura em banho maria, com agitação constante, até que todos os sólidos tenham dissolvido. Continuar aquecimento por mais 5 minutos.
Cuidadosamente, adicionar 5ml de água gelada na solução. Manter fraso em banho de gelo até que a precipitação esteja completa. Pode ser necessário agitação vigorosa com um bastão de vidro para que o processo de cristalização se inicie. Filtrar a vácuo o produto, lavando com pequena quantidade de água gelada.
Dissolver o produto bruto em alguns ml de álcool, a quente, refluxando a mistura em banho-maria, 'a ebulição. Derramar a solução alcoólica quente sobre alguns ml de água quente, contida em béquer. Caso haja precipitação, dissolver por aquecimento, sob refluxo, em banho-maria. Deixar em repouso e por resfriamento, cristais sob a forma de agulhas serão obtidos.
Filtrar em buchner, lavar com alguns ml de água gelada, depois com alguns ml de álcool gelado e secar ao ar ou em estufa a 50°C.
Notas
Nota 1: Em uma outra referência [3], é utilizado ácido sulfúrico concentrado como catalizador para essa reação. 20g de ácido salicílico, 30g (28ml) de anidrido acético e +-10 gotas de H2SO4. Como aqui as quantidades são maiores, é necessário condensação de refluxo, e a mistura reacional é aquecida em banho maria a 60-70°C durante 30 minutos sob agitação.
Referências
[1] http://pt.wikipedia.org/wiki/Aspirina
[2] http://pt.wikipedia.org/wiki/Ácido Salicílico
[3] Práticas de Química Orgânica, 3 edição, Eloisa Biasotto Mano e Affonso do Prado Seabra
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Ésteres nitrados contém uma enorme força explosiva. Porém, no estado líquido são difíceis de se manipular. Misturando vários outros componentes, Alfred Nobel desenvolveu a dinamite, um explosivo distintamente seguro baseado na nitroglicerina. Anteriormente, o único éster nitrado usado como explosivo foi o nitropenta (PETN - Tetranitrato de Pentaeritrina). Devido seu alto ponto de fusão (140°C), o PETN deve ser prensado para adquirir o formato desejado.
Esquema da síntese do explosivo (1)
